Dan und Blair fangen beide ein Praktikum bei der Modezeitschrift "W" an. Sie erfahren voneinander jedoch erst, als sie sich bei "W" über den Weg laufen. Schnell bricht ein Wettstreit aus. Serena erfährt in der Zwischenzeit, dass ihre Mutter versucht hat, Ben zu bestechen, damit er sich von ihr und ihrer Familie fernhält. Serena möchte Ben nicht kampflos aufgeben und bittet ihn daher, zu der "W"-Party zu kommen. Auf der Party eskaliert der Wettstreit zwischen Dan und Blair ...